Završio je medicinu u Moskvi i radio kao liječnik. Književnim radom počeo se baviti kao student pišući kratke humoreske pod pseudonimom Antoša Čehonte. Organizirao je pomoć gladnim seljacima, osuđivao zlouporabu vlasti, protekcionizam i korupciju, ali se nikada nije politički angažirao. Majstor je ruske novele, a teme novela su malograđanština, karijerizam, začahurenost činovnika, primitivizam ruskog seljaštva.

Njegove drame nisu drame zbivanja, nego raspoloženja, a po tome je jedan od začetnika moderne dramaturgije. na njegovim dramama izgradio je svoj stil slavni Moskovski hudožestveni teatar pod vodstvom K.S. Stanislavskoga.

Teme njegovih drama su: život umjetničkog svijeta (“Galeb”), provincijsko životarenje (“Tri sestre”), egoizam i umišljenost pojedinih “učenjaka” (“Ujak Vanja”), materijalno propadanje plemića zemljoposjednika (“Višnjik”).